La isla de Little Oak se encuentra a poco más de seis kilómetros de la costa de Nueva Escocia, protegida del mar abierto por otras islas. En el extremo oriental se abre un pozo natural que en su día debió descender hasta una caverna de grandes dimensiones a unos seiscientos metros por debajo de la superficie. Este pozo fue bloqueado con una serie de plataformas e inundado parcialmente mediante túneles practicados en los laterales, de modo que constituye un «foso del dinero» prácticamente inaccesible que, según la leyenda local, alberga riquezas de un valor incalculable.
Casi con toda seguridad, esta isla sirvió de escondrijo a los piratas en los siglos xv y xvii y es inevitable que se haya ligado al nombre del capitán Kidd, pero en las historias en que Kidd aparece relacionado con Oak hay ciertas fisuras. Si bien es probable que el Antonio llegara a la isla en el transcurso de sus viajes por la costa atlántica antes de que Kidd atracara en Boston, de lo que no cabe duda es de que no le dio tiempo en esa época a preparar el complicado foso del dinero. Quedan otras posibilidades. Quizás el pozo ya existía y lo único que tuvo que hacer Kidd fue esconder el tesoro y sellarlo, pero no parece muy probable, también por una cuestión de falta de tiempo. Quizá Kidd u otra persona construyó el foso en otra ocasión, y podría ser que Kidd se encontrara en Oak en 1699 pero que escondiera el tesoro en otro lugar completamente distinto.
Hace tres siglos las abundantes calas a lo largo de la costa atlántica de Nueva Escocia proporcionaban, a los piratas y corsarios, ancladeros retirados y seguros.
La construcción del foso
 Quienquiera que construyese el foso del dinero era un ingeniero muy hábil. El sistema de túneles y plataformas está dispuesto de tal forma que quien intente llegar a la plataforma más baja, en la que se cree que se encuentra el tesoro, no puede hacerlo sin inundar el foso completamente con el agua del mar, a menos que tape primero los túneles, excavados a gran profundidad. Los primeros indicios de la posible presencia de piratas en la isla de Oak se remontan a 1763, año en que los habitantes de la colonia de Chester, situada al otro lado de la bahía, observaron <(extrañas luces y hogueras». Pero a nadie se le ocurrió investigar y el foso del dinero no se descubrió hasta 1795. Un chico de dieciséis años que exploraba la isla vio una depresión circular en el suelo y se puso a cavar con dos amigos. Los muchachos desenterraron ma plataforma de piedra y dos de madera antes de abandonar la tarea. Nueve años después, tras haber encontrado apoyo financiero, volvieron los tres y cavaron hasta una profundidad de casi treinta metros, punto en que el agua del mar inundó el foso.
Continúa la excavación
En 1840 se formó un grupo para excavar el foso abriendo otro pozo paralelo al primero. Este sistema resultó tan infructuoso como el anterior y el segundo pozo también se inundó. A partir de 1909, durante dos años, el capitán Harry L. Boudouin, de Nueva York, puso a prueba su habilidad
en la excavación. Finalmente, su equipo se vio obligado a desistir y declaró molesto que «jamás hubo tesoros piratas ni de otro tipo en el llamado foso del dinero de la isla de Oak», pero su decepción no sirvió para disuadir a otras personas, y se realizaron varias excavaciones más.
Hacia 1967, las actividades de los buscadores de tesoros habían destrozado de tal modo el extremo oriental de la isla que un mar de fango se había tragado todas las pistas de la superficie. No obstante, se encontró una prueba, probablemente de gran trascendencia:
una piedra fechada en 1704.
En 1970, Triton, una empresa de rescate submarino, inició el mayor ataque contra el foso del dinero que se hubiera acometido hasta ese momento. Empleando tecnología moderna, sondaron el pozo hasta una profundidad de casi setenta y cuatro metros, unos doce metros más abajo de lo que se había logrado hasta entonces, y descubrieron una cueva en la base del foso. Gracias a unas cámaras fotográficas submarinas se localizaron unos troncos viejos amontonados en el suelo de la cueva, tres cofres y una mano humana cercenada por la muñeca.
Una de las principales preguntas que continúan sin respuesta es la siguiente:
¿quién construyó el foso y cuándo? La primera prueba es la piedra fechada, que parece descartar cualquier vínculo con Kidd, porque en 1704 hacía tres años que había muerto, perp es probable que el pozo se excavara mucho más tarde, en 1763, que fue cuando los habitantes de Chester observaron luces extrañas. Sin embargo, cabe la posibilidad de que Kidd fuera a la isla y escondiera allí su tesoro, antes o después de su último viaje, que resultó catastrófico.
En una panorámica desde el sur de la isla d Little Oak se aprecia claramente que su contorno se asemeja al que aparece en el mapa atribuido a William Kid Ya se conocía la existencia del foso del dinero cuando empezaroi a encontrarse los mapas, a principios de este siglo